Nazwisko pochodzi od używanego w dialektach rzeczownika pospolitego wesołowski, oznaczającego wiejskiego skrzypka, i wskazuje na wykonywany zawód lub zajęcie. Nazwisko mogło również zostać utworzone od nazw miejscowych (nazw osad) typu Wesołowo lub Wesołów za pomocą sufiksu -ski i wskazywać na miejsce zamieszkania, pochodzenie lub majątek ziemski. Istnieje także możliwość, że nazwisko pochodzi od nazwy osobowej Wesoły (utworzonej od przymiotnika wesoły) i zawiera sufiks -(ow)ski, przez analogię do struktury nazwisk pochodzących od nazw miejscowości z tym samym przyrostkiem, oraz wskazuje na związek z ojcem lub innym przodkiem, który tak się nazywał.